Чорапенова махала граничи със Западните покрайнини. Това не е преувеличено и е точно така - крайните дворове и кладенците на махалата делят граничната бразда между Република България и Република Сърбия. След като по условията на Ньойският мирен договор, земите в съседство преминават в сръбската територия, и тъй като не е имало реална преграда, често се е случвало стада добитък да преминават държавната границата.
Малко известен факт е, че на територията на Чорапенова махала протича първият военен конфликт между сърби и българи през Втората световна война. Тук, на 02.04.1941 г., няколко дни след като Югославия излиза от Тристранният пакт и се присъединява към съюзниците, сръбски военни части първи навлизат в българска територия, като завземат след престрелка българския 9-ти граничен пост.
Чорапенова махала е обезлюдена при започването на строежа на железопътна линия "Калотина - Станянци" около 1963-1964 г., когато, главно заради отдалечеността от училището в Калотина, последните жители на махалата се преселват в махалите Спирката и Слепиок. Малко след изоставянето им, къщите са разрушени, и днес единствено стари зидове свидетелстват за детската глъчка, огласяща околните хълмове.